对氨基苯磺酸钠
甲基橙的制备
虽然周末，爱学习的你不是在学习就是在去学习的路上
来吧，这次实验我们合成酸碱指示剂——甲基橙，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N, N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是亮红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙黄色的钠盐，即甲基橙。
实验目的
通过甲基橙的制备掌握重氮化反应和偶合反应的原理及其操作。
巩固重结晶的原理和操作。
实验原理
重氮盐的制备
偶联反应
实验试剂
| 试剂 | 用量 | 物质的量 （mol） |
熔点 （℃） |
沸点 （℃） |
溶解度 （g/100ml） |
| 对氨基苯磺酸 | 2.1g | 0.01 | 288分解 | 162 | 微溶 |
| 亚硝酸钠 | 0.7g | 0.01 | 280分解 | 82(20℃) | |
| N, N-二甲基苯胺 | 1.3mL | 0.01 | 2.5 | 193.1 | 不溶于水 |
实验流程
操作的注意事项：
大多数重氮盐很不稳定，室温分解放出氮气。当氨基邻对位有强吸电基时（如磺酸基），重氮盐比较稳定，反应温度可稍高。
对氨基苯磺酸是一种有机两性化合物，其酸性比碱性强，能形成酸性的内盐，它能与碱作用生成盐，难与酸作用成盐，所以不溶于酸。但是重氮化反应又要在酸性溶液中完成，因此，本实验中进行重氮化反应时，首先将对氨基苯磺酸与碱作用，变成水溶性较大的对氨基苯磺酸钠。
在重氮化反应中，溶液酸化时生成亚硝酸，同时，对氨基苯磺酸钠亦变为氨基苯磺酸从溶液中以细粒状沉淀析出，并立即与亚硝酸作用，发生重氮化反应，生成粉末状的重氮盐，为了使对氨基苯磺酸完全重氮化，反应过程中必须不断搅拌。
若淀粉-碘化钾试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。
制成的重氮盐不宜久放，应尽快进行下一步反应。反应过程中的低温一定要严格控制。
若反应物中含有未作用的 N, N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N, N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。粗产品只能65～75℃烘干。
思考题
若制备重氮盐时温度超过5℃，会有什么影响？
盐酸在反应中起什么作用？
碘化钾-淀粉试纸的检测原理是什么？写出反应方程式。
文字:石若懿 陈亮 陈潇羽 李颖
责编：李颖
审核：杨成 袁茂林 吴凯群
四川大学化学实验中心制作
